Trong một phân cảnh hồi tưởng quá khứ vào tháng 9 năm 2005, Ted Mosby (Josh Radnor), Marshall Eriksen (Jason Segel), Lily Aldrin (Alyson Hannigan) và Barney Stinson (Neil Patrick Harris) chào mừng Robin Scherbatsky (Cobie Smulders) vào nhóm. Lily, người có tư tưởng lạc quan về tình bạn của Robin, giao ước hẹn cho Ted và Barney không được lên giường với cô ấy, trừ khi họ cưới cô ấy và Barney rút khỏi ý tưởng đó.

Vào tháng 5 năm 2013, Ted bàn về dự định đến Chicago cùng Marshall và Lily tại lễ cưới của Barney và Robin. Trong lúc đó, Barney nhận ra cô nàng chơi đàn guitar bass chính là nhân vật người Mẹ (Cristin Milioti), người khuyên anh nên theo đuổi Robin. Khi anh nghe được rằng cô vẫn còn độc thân, anh quyết định giới thiệu cô cho Ted, người từ chối ý tưởng đó của anh khi đang phải chuẩn bị rời đi để kịp chuẩn bị cho việc chuyển đi vào ngày mai. Bên ngoài lễ cưới, cả nhóm buồn bã chào tạm biệt Ted và anh đã có cú đập tay sau cùng với Barney, khiến cả hai đều bị đau tay và phải hoãn lại chuyến đi của mình.

Sau đó, Ted đến trạm tàu Farhampton; tuy nhiên, chuyến tàu của anh đến trễ. Anh kể với một bà lão về hai ngày cuối tuần của mình và bà hỏi nhiều câu hỏi về vận mệnh của anh. Sau đó, bà chỉ về phía nơi mà người Mẹ đứng gần đó, nhưng Ted quả quyết mình không thể bắt chuyện với cô ấy vì anh đang chuẩn bị dời đi. Đêm kế tiếp, Marshall và Lily bất ngờ khi tìm được Ted ngồi tại bàn quen thuộc của họ tại quán MacLaren's. Ted trấn an họ khi kể rằng anh gặp một cô gái, điều mà họ chấp thuận sau khi biết được cô chính là tay chơi guitar bass tại đám cưới. Năm 2015, Ted, người giờ đây đã đính hôn, gặp lại Robin và Barney tại quán MacLaren's để cùng nhau bàn bạc về ý tưởng cho lễ cưới. Khi Robin đặt đồ uống cho ba người, Barney thừa nhận cuộc hôn nhân của mình không ổn định vì việc phải đi đây đó để theo đuổi sự nghiệp của Robin. Người Mẹ đến và bảo Ted phải hoãn lễ cưới vì cô có thai.

Vào tháng 5 năm 2016, Ted và người Mẹ chủ trì một buổi gặp gỡ thân tình cùng với tất cả mọi người trong nhóm. Marshall đang khổ sở với công việc mới, khi bị buộc phải quay lại hãng luật trước đây. Barney và Robin tiết lộ trong một lần đi công tác nước ngoài, họ quyết định li hôn sau ba năm chung sống. Không khí trở nên tích cực hơn khi Barney nhận ra Marshall và Lily đang sắp có đứa bé thứ ba, nhưng Lily lo lắng về việc cả nhóm bạn bị tan vỡ. Vậy là, họ cùng nhau hứa sẽ ở bên nhau trong những dịp trọng đại của cả nhóm và vẫn luôn giữ vững tình bạn này. 5 tháng sau, Marshall và Lily quyết định dời khỏi căn hộ cũ của mình và tổ chức một buổi tiệc Halloween thân tình trên tầng thượng tòa nhà. Robin buồn bã khi thấy Ted và người Mẹ trong buổi tiệc, theo đó, Barney cũng trở lại với lối sống lăng nhăng trước đây. Cô quyết định rời đi và thú nhận với Lily rằng cô không thể ở trong nhóm bạn thêm nữa khi cô vẫn còn tình cảm với Ted, điều khiến Lily thẫn thờ.

Vào năm 2018, khi Barney chuẩn bị cho một đêm "huyền thoại" khác tại quán MacLaren's, cho dù Ted và Lily, cả hai giờ đều là bố mẹ, không có ý định muốn ở lại lâu. Marshall sau đó thông báo mình sẽ thay thế một thẩm phán nghỉ hưu tại Queens, điều khiến cả nhóm tổ chức ăn mừng. Sau đó, khi Barney chuẩn bị cưa cẩm một cô gái trẻ khác, Lily tức giận vì anh lại quay về con người tệ hại lúc trước. Barney biện hộ cho hành động của mình bằng khẳng định nếu chuyện giữa anh và Robin không có hiệu quả, không ai có thể có kết quả với anh. Lily chấp nhận chuyện đó và Barney rời đi để tận hưởng đêm của anh.

Năm 2019, Ted, người Mẹ, Marshall và Lily đến xem một trận Robot đấu với Đô Vật. Sau đó, Barney đến một cách chán chường và tiết lộ trong khi thực hiện "Một tháng hoàn hảo" khi sử dụng một quyển Bí kíp mới, người phụ nữ cuối cùng trong kế hoạch có thai với anh. Sau đó, Ted gặp Robin, người bây giờ là một nữ phóng viên truyền hình nổi tiếng, khi đang dắt bé gái Penny của mình thăm thú tòa nhà GNB mà anh đã thiết kế. Sau đó, Marshall, Lily và Ted ngồi đợi đứa con đầu lòng của Barney ra đời. Sau khi nôn trong phòng vệ sinh, Barney đến gặp con gái mình, Ellie. Mặc dù ban đầu anh từ chối gặp, Barney sau đó bật khóc cảm động.

Tại nhà của Ted và người Mẹ, Ted cầu hôn lại cô và nói họ sẽ lấy nhau vào thứ Năm kế tiếp. Trước lễ cưới, cả nhóm cùng Robin gặp lại nhau tại quán MacLaren's và Marshall thông báo mình sẽ ứng cử tại Tối cao Pháp Viện Hoa Kỳ. Lily cũng nâng li chúc mừng cho Ted và cho tất cả những gì anh đã vượt qua; và Ted Tương lai thuật lại rằng mình không ngừng yêu thương người Mẹ dù chỉ một giây, cho dù cô trở bệnh nặng và qua đời vào năm 2024.

Trở lại câu chuyện vào tháng 5 năm 2013, Ted lấy được dũng khí để tự giới thiệu về mình cho cô chơi đàn guitar bass và cô đứng cùng anh dưới cây dù màu vàng. Cô nhớ ra anh là người đến nhầm lớp Kinh Tế trong ngày đầu giảng dạy khi là một giáo sư. Ted nhận ra chiếc dù của cô chính là chiếc dù mà anh đã bỏ quên ở nhà Cindy và chỉ ra mình đã đánh dấu tên viết tắt của mình lên cây dù đó, nhưng cô bảo với anh rằng "T.M." cũng chính là tên viết tắt của cô: Tracy McConnell. Ted tiếp tục cuộc nói chuyện với Tracy khi đoàn tàu đến.

Năm 2030, Ted Tương lai kể xong câu chuyện của mình khi nói rằng, "Và như thế đấy, các con, đó là cách mà bố gặp mẹ các con." Penny và Luck phản bác khi nói đây không phải là điểm mấu chốt của câu chuyện và khẳng định đây là câu chuyện làm thế nào mà anh có tình cảm với "Dì" Robin. Ted phủ nhận chuyện này, nhưng các con của anh vẫn gợi nhớ anh về tình cảm của anh cho Robin bấy lâu nay.

Ở cảnh cuối, Ted đứng trước căn hộ của Robin cùng với cây kèn Pháp màu xanh và họ đã cười với nhau, đồng nghĩa với việc sau cùng họ êm ấm cùng nhau.